Выдвижение советских войск в Прибалтику встревожило Финляндию. В условиях практически полного отсутствия на восточной Балтике британского и французского влияний естественным было стремление финского правительства заручиться поддержкой Германии на случай выдвижения Москвой требований, аналогичных тем, что были представлены трем прибалтийским странам и были им навязаны. Однако Берлин сразу же отвел идею возможного дипломатического вмешательства в назревавший дипломатический конфликт Хельсинки с Москвой. Германская дипломатия исходила в тот момент из того обстоятельства, что согласно секретному протоколу к Пакту о ненападении Финляндия не входила в сферу ее интересов. Кроме того, формально она не только не имела с Германией какого-либо договора о сотрудничестве, но даже отвергла германское предложение о заключении пакта о ненападении. Одновременно Германия не была заинтересована в возникновение крупного советско-финского конфликта, так как, по оценкам германского посольства в Хельсинки, он мог иметь негативные последствия для германской военной экономики, вызвав прекращение поставок в Германию продовольствия, леса, и, что особенно важно, стратегических материалов — молибдена и меди. Поэтому линия Берлина состояла в том, чтобы, не противопоставляя себя Советскому Союзу, умерить, насколько возможно, его притязания к Финляндии.
СССР был связан с Финляндией Договором 1932 г. о ненападении и мирном улаживании конфликтов. В 1934 г. этот договор специальным протоколом был продлен до 1945 г. Однако к осени 1939 г. договор вызывал сомнения у обеих сторон. Не полагаясь на юридические обязательства, финская сторона проводила серьезные мероприятия по укреплению своих вооруженных сил на случай конфликта с СССР. Важнейшим мероприятием было и завершение к осени 1939 г. «линии Маннергейма» — мощной полосы укреплений вдоль линии советско-финской границы, названной по имени главнокомандующего вооруженными силами Финляндии Карла Маннергейма, добившегося осуществления этого проекта. «Линия Маннергейма» проходила по Карельскому перешейку всего в 32 км от Ленинграда, так как граница между независимой Финляндией и Советской Россией была проведена по договорам советского руководства с «революционным правительством» Финляндской Социалистической Рабочей Республики (1 марта 1918 г., г. Петроград) и Финляндской Республикой (14 октября 1920 г., г. Юрьев).
СССР был неудовлетворен линией границы с Финляндией по двум причинам. Первая была связана с уязвимостью Ленинграда и Ленинградской области в случае вооруженного конфликта на западных границах СССР. Вторая определялась стремлением вернуть контроль над Печенгской областью (Петсамо) на северо-востоке Финляндии, которая клином отделяла СССР от границы с Норвегией и где имелись ценные месторождения стратегически важного металла — никеля. По Петроградскому договору советское правительство в марте 1918 г. согласилось на переход этой области к Финляндии в случае соответствующего добровольного волеизъявления местного населения, а Юрьевский договор подтвердил вхождение Печенгской области в Финляндию.
Кроме того, в окружении Сталина была жива идея «воссоединения» карельского и финского народов на базе создание единого, разумеется, «советского социалистического» государства с вероятным вхождением его в Советский Союз. Идея этого «исторического воссоединения» была недвусмысленно сформулирована в радиообращении В.М.Молотова, занимавшего пост Председателя Совета Народных Комиссаров, 29 ноября 1939 г. по поводу состояния советско-финляндских отношений.
Позиция СССР в отношении условий «нормализации» советско-финских отношений состояла в предложении заключить пакт о ненападении по образцу тех, что были подписаны Советским Союзом с государствами Прибалтики. В случае отказа Хельсинки заключить такой договор, предполагалось предложить Финляндии передать Советскому Союзу полосу стратегически важной территории на Карельском перешейке в обмен на территорию вдвое большей площади, но в отдаленном районе советской Карелии. Одновременно Москва была намерена добиваться передачи ей в аренду порта на полуострове Ханко, «замыкавшем» вход в Финский залив.
Военно-морская база в этом пункте обеспечила бы СССР существенное позиционное преимущество в случае военных действий. Ставился также вопрос об уступке Советскому Союзу ряда принадлежавших Финляндии островов на Балтике. Проходившие в середине октября 1939 г. в Москве советско-финские переговоры не привели к улучшение ситуации, и Финляндия отклонила советские требования.
Атлантические державы — Великобритания, Франция и США внимательно следили за нарастанием напряженности в советско-финляндских отношениях и оказывали Хельсинки моральную, политическую и дипломатическую поддержку. Однако дальше этого дело не шло, и с учетом отказа Германии поддержать Финляндию последняя фактически оказалась в изоляции перед лицом советского давления.
В конце ноября 1939 г. на советско-финской границе произошла серия военных инцидентов, спровоцированных, как показывают новые исследования, советской стороной. Под предлогом разрядки напряженности Советский Союз предложил Финляндии в одностороннем порядке отвести ее войска на 25-30 км от линии советско-финляндской границы в глубь финской территории. Отчаянное предложение Хельсинки осуществить одновременный взаимный отвод финских и советских войск от линии границы было отвергнуто. 28 ноября Москва денонсировала советско-финляндский Пакт о ненападении 1932 г., 29 ноября СССР разорвал дипломатические отношения с Финляндией, а 30 — начал против нее боевые действия.
Одновременно в спешном порядке в Москве готовились политические условия для реализации идеи установления в Финляндии коммунистического режима. Уже 1 декабря советская печать сообщила о создании в г. Териоки, на финской территории, уже оккупированной советскими войсками, так называемого народного правительства Финляндии во главе с известным финским коммунистом Отто Куусиненом. Фактически все правительство было сформировано в Москве и уже в готовом составе прибыло в Финляндию, чтобы провозгласить создание «Финляндской Демократической Республики». Советский Союз не только немедленно признал новый марионеточный режим, но и заключил с ним 2 декабря 1939 г. Договор о взаимопомощи и дружбе.